Homero conoce a unos caza recompensas que lo convencen de convertirse en uno de ellos. Y toma como socio a Flanders. Mientras tanto, Marge trabaja haciendo pasteles eróticos.
Bart conoce a un niño millonario que es físicamente casi idéntico a él y resuelven intercambiar sus identidades. Mientras que el millonario disfruta su vida con Los Simpson, los nuevos hermanos de Bart quieren matarlo y heredar una fortuna.
Durante el viaje a una cabaña en el bosque, Marge y Homero recuerdan episodios de su juventud en ese mismo lugar: una noche con los Flanders, discusiones de pareja y terceros en discordia.
Lisa se vuelve muy aficionada a resolver crucigramas, a tal punto que participa en un torneo. Por su parte, Homero gana dinero rompiendo relaciones románticas, dinero que luego apuesta en las competencias de Lisa.
El Sr. Burns gana un equipo de basketball en una apuesta y decide construir un estadio. Mientras, Lisa trata de evitar la extinción de las abejas de Springfield.
Homero descubre que una trampa le impidió ser presidente de la clase en la secundaria. Y un cocinero le muestra cómo habría sido su vida de haber sido presidente.
Bart y los otros malos alumnos de la escuela son enviados a Ciudad Capital, para no estar en un examen nacional. Mientras, Lisa se preocupa por no poder resolverlo a la perfección.
Por no poder pagar un préstamo, Homero pierde la casa, que pasa a manos de Flanders. Ned los deja quedarse, hasta que se cansa de que Homero lo haga arreglar cosas de la casa todo el tiempo.
Se descubre que el reverendo Alegría no tenía licencia cuando casó a Homero y Marge. Pero cuando van a volver a casarse, Homero desaparece misteriosamente.
Homero decide ocuparse de sus hijos y hace lo posible para que Lisa sea más popular y que Bart sea mejor alumno. Mientras, Marge descubre un sauna en el sótano.
Los Simpson se mudan a Waverly Hills donde es mejor la educación. Y Lisa se vuelve muy impopular porque no conoce a la estrella juvenil Alaska Nebraska.
Con la economía de Ogdenville arruinada, su gente se muda a Springfield, para hacer las tareas que nadie quiere. Pero luego surge la discordia entre los pueblos.