Como recompensa por haberlo ayudado, el Sr. Burns lo lleva a Homero en un vuelo en su jet privado. A Homero le gusta tanto que quiere un trabajo que implique volar en jets privados; pero cuando hace una entrevista, no logra el empleo y trata de ocultarle el fracaso a Marge.
Homero se convierte en una estrella de la ópera, tras una notable actuación en una producción del Sr Burns. Sus fanáticos lo persiguen constantemente, hasta que una seguidora lo secuestra.
Homero tiene un nuevo trabajo, manejando una grúa para llevar autos mal estacionados. Pero la gente de Springfield se molesta por su abuso de poder. Mientras tanto, Marge contrata a alguien que la ayuda a que Maggie se independice.
Marge es tomada como rehén por un asaltante en un banco. La deja libre con la promesa de que lo visitaría en la cárcel; pero después, Marge no va, y el maleante escapa para vengarse.
Los padres de Milhouse se pierden en el mar durante su luna de miel en un creucero. Milhouse se vuelve taciturno y solitario, lo cual lo hace muy popular, para envidia de Bart. Por su parte, Marge se enoja con Homero por no recordar su color de ojos.
Marge crea un gimnasio pensado para mujeres comunes, que resulta un gran éxito. Homero teme que con la fama y el dinero, Marge lo deje por un esposo más joven.
Después de un intento fallido por matar a Los Simpson, Bob Patiño es atrapado y va a juicio. En la corte, Bob muere, y todos ven a Bart como el culpable.
Homero despierta tirado en la nieve y, al volver a su casa, no encuentra a su familia. No puede recordar qué hizo, y el profesor Frink lo ayuda a hacer un viaje por su mente para descubrir la verdad.
Homero incendia los restaurantes de comida rápida de Springfield; para reconstruirlos, el alcalde adelanta las elecciones primarias presidenciales. Los candidatos no resultan convinventes y los votantes eligen a Rafa Gorgory para mostrar su descontento; pero los medios lo proclaman como el nuevo candidato.
Homero y Marge recuerdan su vida durante 1990, cuando Homero trabajaba para que Marge pudiera ir a la universidad. Marge conoce a un profesor que se enamora de ella y que la quiere convencer de dejar a Honero, que, abatido, forma una banda grunge.
En el día de San Valentín, Homero y Marge cuentan historias de amor: Homero y Marge como Bonnie y Clyde, luego como una pareja de perros, y después Nelson y Lisa como Sid Vicious y Nancy Spungen.
Bart se hace amigo de un nuevo niño en la escuela; pero cuando el director Skinner se anticipa a todas las fechorías de Bart, éste sospecha que hay un soplón entre sus amigos. Mientras tanto, Homero se entusiasma con un nuevo auto que consigue, después de que Marge chocara el suyo.
Bart y Lisa le hacen una broma a Martin, que, por accidente, cae por un precipicio, y todos lo dan por muerto. Por su parte, Homero hace trampa en una dieta y Marge llama a un programa de televisión para que lo sigan.
Lisa se convierte en una bailarina en una academia y descubre que su talento natural aumenta gracias al humo de los cigarrillos que fuman sus compañeras.
La cantante de música campirana Lurleen Lumpkin reaparece para vivir con Los Simpson, tras un problema que la deja sin hogar. Marge la reune con su padre, que la había abandonado hacía años; pero el padre vuelve a abandonarla.
Bart se encariña con una vaca que salva del matadero. Se la deja a una niña a su cuidado; pero su padre, Cleto, lo interpreta como un símbolo de que Bart le está pidiendo casamiento a su hija.
Los Simpson van al Festival de Cine de Sundance, donde van a pasar un documental hecho por Lisa. Pero los demás miembros de la familia se molestan al ver que el documental muestra un lado oscuro de ellos.
Vuelve la madre de Homero, pero inesperadamente muere. Homero se propone cumplir su última voluntad: arrojar sus cenizas en el lago Wastershare de Springfield.
Lisa se convierte en asistente de Krusty, luego conduce su propio show y finalmente gana el premio al Artista del Año. Mientras tanto, Homero y Bart coleccionan monedas.